Urodził się 19 lipca 1977 r. w Gdyni. Dorastał w Sopocie. Początki nie były łatwe, bo Jan pojawił się na świecie z niedowładem lewej strony ciała i bardzo słabym wzrokiem. Rodzice jednak, a zwłaszcza jego mama, nie zamierzali dawać mu taryfy ulgowej i stawiali wysokie wymagania.
Kiedy byłem mały, niektórzy z otoczenia namawiali mamę, żeby oddała mnie do szkół i ośrodków dla dzieci niedowidzących. Nie zrobiła tego. Konsekwentnie odpowiadała na takie sugestie, że „co będzie w stanie zrobić to zrobi”. Zawdzięczam jej to, że nie jestem przykurczony, ponieważ dbała o moją rehabilitację, bez której szybko stałbym się fizycznie niepełnosprawny.
W 1985 r. Jan przystąpił do I Komunii Świętej. To wydarzenie było dla niego dużym przeżyciem. Wkrótce potem przestał jednak uczęszczać na religię i Eucharystię zrażony do katechetów i kościelnej hierarchii („Zagapiłem się. Zniecierpliwiony biskup syknął do mnie na szczękościsku: Podejdź tu okularniczku! Jak tak można? – zdziwiłem się. Nawet dzieci w klasie nie dokuczały mi z powodu moich okularów, a tu biskup tak mówi”).
Po ukończeniu szkoły podstawowej Jan trafił do Środowiskowego Liceum Ogólnokształcącego. Była to szkoła dla dzieci sopockiej elity. W tym czasie – jak sam przyznawał – wszedł w „okres grubego imprezowania”. Znowu zaczął chodzić na religię, ale tylko dlatego, że rok wcześniej przywrócono ją do programu szkolnego.
W III klasie liceum po niezłym melanżu podczas szkolnej wycieczki Jan trafił do kościoła jezuitów na toruńskim rynku.
Wyruszyłem w miasto. Nie miałem pobożnych zamiarów. Zwyczajnie poszukiwałem sklepu i czegoś na kaca. Przechodziłem jednak koło jakiegoś kościoła. (…). Nawet nie wiem po co, ale wszedłem do niego. W konfesjonale siedział leciwy ksiądz. (…). „Nie myślisz o kapłaństwie?”. „Prorok czy co?”. Moje wyznanie przecież wcale na to nie wskazuje. Chyba tylko to, co mówiłem o Komunii Świętej, mogło go po ludzku zainspirować. Musiałem przyznać, że głęboko niechciana myśl o powołaniu zaczęła mnie coraz intensywniej dręczyć podczas Mszy Świętych u św. Jerzego. Podczas tej spowiedzi ksiądz polecił mi zgłoszenie się do jezuitów w Gdyni.
W 1996 r. Jan zdał maturę, a po niej – zgodnie z zaleceniem spowiednika – zgłosił się do jezuitów. Ci jednak nie przyjęli go do nowicjatu, sugerując, że poza słabym wzrokiem są także inne przeciwwskazania, ale nie powiedzieli konkretnie, o co chodzi. Jan nie chciał się poddać. Zgłosił się do seminarium duchownego w Gdańsku i został przyjęty.
15 czerwca 2002 przyjął święcenia prezbiteratu, pomimo wątpliwości niektórych księży („Zrobił się rumor. Wrzawę uciszył arcybiskup, prosząc o opinię księdza Perszona, na co ten zadał publiczne pytanie: A pieniądze widzi? Wszyscy odpowiedzieli: Widzi! To święcić!„).
W latach 2002-2007 pracował jako wikariusz w parafii św. św. Apostołów Piotra i Pawła w Pucku. W tym czasie bardzo często był wzywany jako kapłan do osób, które wymagały opieki paliatywnej. Widząc wokół siebie ogromne potrzeby, zaproponował proboszczowi założenie hospicjum domowego. W sylwestra 2004 r. ks. Jan złożył dokumenty wymagane do sądowej rejestracji stowarzyszenia o nazwie „Puckie Hospicjum im. św. Ojca Pio”. Od 2004 r. roku pracował również jako katecheta w LO w Pucku oraz w Zespole Szkół Ponadgimnazjalnych w Rzucewie. Konsekwentnie włączał swoich wychowanków, zwłaszcza ze szkoły zawodowej (których pieszczotliwie nazywał ogrami), do pomocy przy hospicjum. Dzięki temu uratował wielu z nich.
W 2007 r. ks. Jan został zwolniony z obowiązków wikarego i rozpoczął pracę jako kapelan domu pomocy społecznej i szpitala w Pucku. W tym samym roku na Uniwersytecie Kardynała Stefana Wyszyńskiego w Warszawie obronił rozprawę doktorską pt. Godność człowieka umierającego a pomoc osobom w stanie terminalnym, oraz rozpoczął budowę hospicjum stacjonarnego. Budowę zakończono w 2009 r. Od tego też momentu ks. Jan był dyrektorem oraz prezesem zarządu puckiego hospicjum.
W 2010 r. hospicjum przyjęło pierwszych pacjentów. Do i tak już licznych obowiązków doszły jeszcze wykłady z bioetyki na Uniwersytecie Mikołaja Kopernika w Toruniu. Ks. Jan przeżywał spory stres i zaczął odczuwać ból w brzuchu. Zdiagnozowano nowotwór nerki, który szczęśliwie dość szybko udało się wyleczyć.
W 2012 r. ks. Jan wpadł na pomysł, by wspólnie ze świeckim kolegą założyć szkołę katolicką. Chciał zacząć działalność wykorzystując zaplecze parafialne i hospicyjne oraz środki unijne. Arcybiskup wyraził zgodę. Jednak do kurii zaczęły docierać głosy sprzeciwu i ks. arcybiskup wysłał komisję, która miała zweryfikować, czy faktycznie pomysł ks. Jana jest warty zachodu. Komisja okazała się bardzo nieprzychylna. Ks. Jan zaczął obawiać się nawet o los hospicjum. Jak sam przyznawał, przeżywał ogromny strach. Modlił się wtedy za wstawiennictwem św. Jerzego Popiełuszki. Ostatecznie ks. Jan wycofał się ze sprawy założenia szkoły katolickiej i, zgodnie z decyzją ks. arcybiskupa, w pełni poświęcił się hospicjum. Tego roku czuł się bardzo zmęczony. Niepokoiło go drętwienie lewej ręki i nogi. W końcu trafił na rezonans.
Wjeżdżam do rury. Maszyna zaczyna pikać. Technik jest nieprzyjemny, złości się na mnie, że mam ze sobą jakiś metalowy lub magnetyczny element. Nie mam. Wyjeżdżam z rury, a ten sam technik uprzejmie zakłada mi buty. Pomyślałem znowu, że coś się dzieje. Wcześniej pielęgniarka zapowiadała, że wynik badania będzie za dwa tygodnie, a teraz mnie prosi, żebym usiadł, ponieważ wyniczek będzie za godzinkę. Czekam. Nerwowo czytam gazetę, ale nie mogę się skupić. Przeczuwam złe wieści. Dostaję kopertę, a w niej opis wyników badania i rachunek. „Zmiana lita, pokontrastowo wzmacniająca się o wymiarach 60 na 70 na 30 milimetrów” – czytam, a nogi się pode mną uginają. A więc takie jajko niespodzianka, myślę, tylko że z napisem „glejak”.
Po zdiagnozowaniu glejaka wielopostaciowego (nowotwór mózgu o czwartym, najwyższym stopniu złośliwości) ks. Jan nie zwolnił tempa, chociaż początkowo dawano mu tylko 6 miesięcy życia.
Prowadził wykłady i warsztaty związane z tematyką hospicyjną. Organizował warsztaty z komunikacji i etyki w medycynie dla studentów prawa i medycyny pod nazwą Areopag etyczny. Stał się, jak sam to określał, onkocelebrytą.
Często pojawiał się w mediach i uczestniczył w licznych spotkaniach, prosząc o wsparcie dla hospicjum. Dzielił się przeżywaniem wiary i doświadczeniem choroby. Gościł na Przystanku Woodstock i warsztatach liturgicznych Ars Celebrandi w Licheniu. Krytykował jaśniepańskie zachowania części kleru, dostrzegając jednocześnie uprzedzenia niektórych środowisk w stosunku do kapłanów („Nie sądzę, by zawsze w Kościele duchowni byli usprawiedliwiani. Raczej widzę odwrotny trend: nawet najbardziej serdeczny i otwarty ksiądz zawsze w miejscu swojej pracy spotka się z atakiem pewnej grupy wiernych”). Uwielbiał celebrować Eucharystię w nadzwyczajnym rycie rzymskim. Mówił, że rak uwolnił go od strachu. Bardzo sprzeciwiał się uznawaniu choroby za rodzaj Bożej kary:
Skąd się biorą nowotwory? Z mutacji komórki nowotworowej. Jak państwo wiedzą, komórki się namnażają, część z nich ginie. Czasem jest taka paskudna komórka działająca prawie jak perpetuum mobile – namnaża się w postępie geometrycznym. To jest nowotwór, jakiś błąd w genotypie, a nie Pan Bóg mówiący: „Kaczkowski, wasza gęba mi się nie podoba, będziecie mieć nowotwór”. Albo: „Pani Malinowska, nie zmówiła pani pacierza – no to będzie przerzut, a pani córka zginie w wypadku samochodowym, bo mam dzisiaj zły humor”. Takiego Boga nie ma. Bóg chrześcijan, a osobliwie katolików, jest Bogiem dramatycznie bliskim.
Jego poświęcenie dla chorych i umierających, umiejętność łączenia ludzi z różnych środowisk, ożywianie debaty publicznej na najważniejsze, choć trudne tematy, wielokrotnie spotykały się z uznaniem. Ks. Jan był nagradzany m. in. przez Klub Inteligencji Katolickiej, Newsweek, czy Tygodnik Powszechny. W 2014 r. wraz z Piotrem Żyłką został uhonorowany nagrodą „Ślad” im. bp. Jana Chrapka za „unikalny, lekki i przejmujący styl, w jakim dotyka spraw najważniejszych: sensu choroby, śmierci, życia”.
Ks. Jan zmarł 28 marca 2016 r. w Poniedziałek Wielkanocny.
Po jego śmierci żegnali go wierzący i niewierzący, konserwatyści i liberałowie, prawacy i lewacy, tradsi i charyzmatycy.
Pochowano go 1 kwietnia 2016 r. na cmentarzu komunalnym w rodzinnym Sopocie.
Ks. Jan jest współautorem książek Szału nie ma, jest rak (razem z Katarzyną Jabłońską) i Życie na pełnej petardzie (razem z Piotrem Żyłką) oraz autorem książki Grunt pod nogami.
W październiku 2016 r. miała miejsce premiera książki pt. Dasz radę. Ostatnia rozmowa. Jest to zapis ostatniego wywiadu z ks. Janem przeprowadzonego tuż przed jego śmiercią przez Joannę Podsadecką.
[Cytaty pochodzą z następujący książek: ks. Jan Kaczkowski, Piotr Żyłka, Życie na pełnej petardzie, czyli wiara, polędwica i miłość; ks. Jan Kaczkowski, Grunt pod nogami. Nieco poważniej niż zwykle; ks. Jan Kaczkowski, Joanna Podsadecka, Dasz radę. Ostatnia rozmowa].